Реакции дегидратации

Реакциями дегидратации в органическом синтезе называют процессы отщепления воды от молекул органических соединений. Дегидратация – процесс каталитический, протекающий в присутствии протонных кислот (серной, фосфорной, сульфокатионитов) или под воздействием некоторых контактов кислотного типа (оксидов металлов, алюмосиликатов, фосфатов).

Различают внутри- и межмолекулярную дегидратацию. Получение низших олефинов внутримолекулярной дегидратацией не имеет практического значения, однако в ряде промышленных процессов такая реакция является одной из стадий. Примером может служить производство стирола Халкон-методом. Заключительная стадия производственного процесса представляет собой дегидратацию метилфенилкарбинола:

Дегидратация метилфенилкарбинола
Дегидратация метилфенилкарбинола

Известный метод синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида также связан с заключительной дегидратацией последовательно диола и ненасыщенного спирта:

метод синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида
метод синтеза изопрена из изобутилена и формальдегида

Внутримолекулярная дегидратация амидов кислот  приводит к образованию нитрилов:

Внутримолекулярная дегидратация амидов кислот
Внутримолекулярная дегидратация амидов кислот

Циклогексен (1,2,3,4-тетрагидробензол) представляет собой циклический олефин – это жидкость с температурой кипения 82,98 ºС, ρ = 0,8109 г/см³, не растворяется в воде, растворим в органических растворителях. Применяется в качестве растворителя и для получения L-лизина.

Одним из способов получения циклогексена является дегидратация циклогексанола в присутствии протонных кислот. Процесс идет достаточно гладко в мягких условиях и протекает по схеме:

получение циклогексена
получение циклогексена

Механизм реакции:

Механизм реакции
Механизм реакции      

Кроме основной реакции возможно протекание побочной:

Побочная реакция
Побочная реакция
Ссылка на основную публикацию
Adblock detector